Problematikou zákazu retroaktivity se zabýval již federální Ústavní soud ČSFR ve svém rozhodnutí Pl. US 78/92, jímž konstatoval: „Princípy právneho štátu, právnej istoty, ktoré možno vyvodiť z požiadavky demokratického usporiadania štátu, vyžadujú každý ústavne možný prípad retroaktivity zakotviť expressis verbis v ústave, resp. v zákone a vyriešiť s tým spojené prípady tak, aby nadobudnuté práva boli riadne chránené. Od zákonodárcu je potrebné vyžadovať, aby v právnej úprave vymedzil zákonný rámec základného ústavného práva. Čl.15 odst. 3 Listiny základných práv a slobôd splnomocňuje zákonodárcu stanoviť zákonom podrobnosti, ktoré musia byť tak zreteľné, aby bola vylúčená odôvodnená pochybnosť interpretovať takýto zákon ako obmedzenie či znemožnenie základného ústavného práva.“
Ústavní soud ČR
Ústavní soud ČR se pak opakovaně na tento nález Ústavního soudu ČSFR odvolával s tím, že „principy právního státu, právní jistoty, které je možno vyvodit z požadavku demokratického uspořádání státu, vyžadují každý ústavně možný případ retroaktivity zakotvit expressis verbis v Ústavě, resp. v zákoně a vyřešit s tím spojené případy tak, aby nabytá práva byla řádně chráněna“.
V daňové oblasti byla Ústavním soudem ČR otázka retroaktivity podrobně traktována v následujícím případě. Zákonodárce chtěl zavést zpřísnění rozsahu osob blízkých pro povinné použití obvyklého úroku mezi spřízněnými osobami zákonem platným 3.9.1997 a účinným 1.1.1998, dle které se tyto zásady zdanění měly použít už pro rok 1997. Tento jeho postup shledal Ústavní soud ČR nesprávným svým rozhodnutím Pl.ÚS 33/01, a toto ustanovení zákona o daních z příjmů zrušil s následujícím konstatováním: „Jestliže tedy v hodnotovém řádu a vědomí společnosti se konsensuálně etabloval určitý vzor a způsob sociálního myšlení a jednání, kterému se z nejrůznějších důvodů, např. v důsledku tlaku určitého politického systému, nemohlo dostat normativního vyjádření, potom právní úprava tohoto jednání, obsahující retroaktivitu, zůstává zcela v souladu s principy právního a demokratického státu. Jinými slovy, odporovalo by naopak principům spravedlnosti, jestliže by se v takových případech pravá retroaktivita nedostala ke slovu. To vše však by tím výrazněji mělo naznačit, že pravá retroaktivita nemá v právním státu místo tam, kde zákonodárce se již dříve mohl „dostat ke slovu“, nicméně tak neučinil. Protože z ústavněprávního hlediska nemůže být rozhodnutí zákonodárce o způsobu řešení časového střetu staré a nové právní úpravy věcí nahodilou nebo věcí libovůle, ale je věcí zvažování v kolizi stojících ústavněprávních principů, Ústavní soud zvažoval, zda jsou dány podmínky pro připuštění výjimky z principu zákazu pravé retroaktivity, jež by umožnila ústavní akceptovatelnost této právní normy. Koncepce daňové politiky je věcí státu, který určuje, jaké bude daňové zatížení poplatníka konkrétní daně a jak upraví jeho povinnosti v souvislosti s ověřením správného vyměření daně. Zákon o daních z příjmů ve svém původním znění z roku 1992 zakotvil použití cen obvyklých na trhu v případě, že se od nich ceny sjednané liší a rozdíl není uspokojivě doložen, s tím, že tento postup se použije vždy, jde-li o personální nebo ekonomické propojení stejných právnických nebo fyzických osob. Zákonem č. 259/1994 Sb., účinným od 1. 1995, byla do zákona o daních z příjmů zakotvena povinnost uspokojivě doložit rozdíl cen, sjednaných mezi ekonomicky nebo personálně spojenými osobami, od cen sjednaných mezi nezávislými osobami v běžných obchodních vztazích za stejných nebo obdobných podmínek.
Touto novelou došlo k zúžení povinností daňového poplatníka, který měl napříště dbát o uspokojivé doložení rozdílu cen jen v některých, zákonem předvídaných, právních vztazích, a za případné nesplnění této povinnosti nesl důsledky ve formě úpravy základu daně ze strany správce daně. Zákonem č. 316/1996 Sb., účinným od 1. 1. 1997, bylo stanoveno, co se považuje za cenu sjednanou mezi nezávislými osobami v běžných obchodních vztazích při stanovení výše úroků u půjček, čímž nedošlo k rozšíření okruhu zákonu podrobených právních vztahů. Daňový poplatník tak do přijetí novely zákonem č. 210/1997 Sb. mohl důvodně spoléhat na to, že při vytváření právních vztahů bude muset jen u některých z nich dokládat správci daně cenový rozdíl a nést následky, pokud tak neučiní, zatímco u jiných právních vztahů ho tato povinnost stíhat nebude. Ústavní soud se proto domnívá, že daný případ je případem oprávněné důvěry daňového poplatníka v právo, neboť podle právní situace v době, na kterou se retroaktivní norma vztahuje, daňový poplatník nemohl předpokládat závadnost svého chování a nemohl počítat s možností retroaktivní změny. Přestože se ve společenských vztazích začaly projevovat signály, jež nasvědčovaly nutnosti nové právní úpravy, která je předmětem projednávané věci, pak zákonodárce v podmínkách demokratického státu neučinil nic pro to, aby nepříznivým účinkům zamezil dříve, tedy úpravou pro futuro. V daném případě tedy nejsou dány podmínky pro akceptaci výjimky ze zákazu pravé retroaktivity a ústavní rozpor nelze překlenout ani výkladem.“